Hauptunterschied – Cytosin vs. Thymin

Cytosin und Thymin sind zwei Arten von stickstoffhaltigen Basen in Nukleotiden, die Nukleinsäuren bilden. Die anderen stickstoffhaltigen Basen in Nukleinsäuren sind Adenin, Guanin und Uracil. Uracil kommt nur in RNA vor und ist an der Proteinsynthese beteiligt. Sowohl Cytosin als auch Thymin sind Pyrimidine, die einen sechsgliedrigen Ring aus Kohlenstoff- und Stickstoffatomen enthalten (heterozyklischer aromatischer Ring). Die Hauptunterschied zwischen Cytosin und Thymin ist das Cytosin kommt sowohl in DNA als auch in RNA vor, komplementäre Basenpaarung mit Guanin wohingegen Thymin kommt nur in DNA vor, komplementäre Basenpaarung mit Adenin.

Dieser Artikel erklärt,

1. Was ist Cytosin? – Definition, Struktur, Eigenschaften 2. Was ist Thymin? – Definition, Struktur, Eigenschaften 3. Was ist der Unterschied zwischen Cytosin und Thymin?

Was ist Cytosin?

Cytosin ist eine der drei Pyrimidinbasen, die in Nukleinsäuren vorkommen. Andere zwei Pyrimidinbasen sind Thymin und Uracil. Eine Ketogruppe am C-2 und eine Amingruppe am C-4 kommen im heterozyklischen aromatischen Ring von Cytosin vor. Cytosin kommt sowohl in DNA als auch in RNA als Teil eines Nukleotids vor. Cytosin bindet an Desoxyribose und bildet Desoxycytidinnukleosid. Es bindet auch an Ribose und bildet Cytidinnukleosid. Desoxycytidin und Cytidin binden an drei Phosphatgruppen und bilden ihre Nukleotide, Desoxycytidintriphosphat (dCTP) und Cytidintriphosphat (CTP) und bauen DNA bzw. RNA auf. In der DNA-Doppelhelix bildet Cytosin komplementäre Basenpaare mit Guanin durch Bildung von drei Wasserstoffbrücken. Das Enzym DNA-Methyltransferase methyliert Cytosin zu 5-Methylcytosin. Diese DNA-Methylierung ist ein epigenetischer Mechanismus, der die Genexpression steuert. Der Basenpaarungskomplex von Cytosin mit Guanin ist nicht stabil und Cytosin kann durch spontane Desaminierung in Uracil umgewandelt werden. Diese Veränderung wird durch DNA-Reparaturenzyme wie Uracil-Glykosylase wiederhergestellt. Wenn nicht, führt es zu einer Punktmutation. Die stickstoffhaltige Base Cytosin ist in Abbildung 1 dargestellt.

Abbildung 1: Cytosin

Was ist Thymin?

Thymin ist eine andere Art von Pyrimidinbase, die nur in der DNA vorkommt. Der heterocyclische aromatische Ring von Thymin enthält zwei Ketogruppen an C-2 und C-4 sowie eine Methylgruppe an C-5. Thymin geht mit Desoxyribose eine glykosidische Bindung ein und produziert Desoxythymidin. Desoxythymidin wird zu Desoxythymidintriphosphat (dTTP) phosphoryliert, das als einer der vier Bausteine ​​der DNA dient. In der DNA-Doppelhelix bildet Thymin komplementäre Basenpaare mit Adenin über zwei Wasserstoffbrücken. In der RNA paart sich Uracil mit Adenin und ersetzt Thymin. Thymin kann durch Methylierung von Uracil an C-5 gewonnen werden. Daher wird es 5-Methyluracil genannt. In Gegenwart von UV bildet Thymin mit benachbarten Thymin- oder Cytosinbasen Dimere, was zu Knicken in der DNA-Doppelhelix führt. Bei der Krebsbehandlung wird 5-Fluorouracil (5-fU) verwendet, um Thymin während der DNA-Replikation zu ersetzen. Dies hemmt die DNA-Synthese in allen sich aktiv teilenden Zellen.

Abbildung 2: Thymin

Unterschied zwischen Cytosin und Thymin

Definition

Cytosin: Cytosin ist eine Pyrimidinbase, die ein wesentlicher Bestandteil von RNA und DNA ist.

Thymin: Thymin ist eine Pyrimidinbase, die in doppelsträngiger DNA mit Adenin gepaart ist.

Gegenwart

Cytosin: Cytosin kommt sowohl in DNA als auch in RNA vor.

Thymin: Thymin kommt nur in der DNA vor.

Funktionelle Gruppen

Cytosin: Der heterozyklische aromatische Ring von Cytosin enthält eine Ketogruppe am C-2 und eine Amingruppe am C-4.

Thymin: Der heterocyclische aromatische Ring von Thymin enthält zwei Ketogruppen an C-2 und C-4 sowie eine Methylgruppe an C-5.

Molekularformel

Cytosin: Die Summenformel von Cytosin ist C₄h₅n₃Ö.

Thymin: Die Summenformel von Thymin ist C₅h₆n₂Ö₂.

Molmasse

Cytosin: Die Molmasse von Cytosin beträgt 111,1 g/mol.

Thymin: Die Molmasse von Thymin beträgt 126.1133 g/mol.

Komplementäre Basis

Cytosin: Cytosin komplementäre Basenpaare mit Guanin.

Thymin: Thymin komplementäre Basenpaare mit Adenin.

Anzahl der Wasserstoffbrücken im Paar

Cytosin: Cytosin bildet mit Guanin drei Wasserstoffbrücken.

Thymin: Thymin bildet mit Adenin zwei Wasserstoffbrückenbindungen.

Methylierung

Cytosin: Die Methylierung von Cytosin zu 5-Methylcytosin reguliert die Genexpression.

Thymin: Thymin kann durch Methylierung von Uracil an seinem C-5 gewonnen werden.

Bedeutung

Cytosin: Cytosin in DNA kann durch spontane Desaminierung in Uracil umgewandelt werden.

Thymin: Das 5-fU kann als Basenersatzmittel während der Krebsbehandlung verwendet werden.

Abschluss

Cytosin und Thymin sind zwei der drei Pyrimidinnukleobasen, die in Nukleinsäuren vorkommen. Cytosin kommt sowohl in DNA als auch in RNA vor, komplementäre Basenpaarung mit Guanin in der doppelsträngigen Struktur. Im Gegensatz dazu findet sich Thymin nur in DNA, komplementäre Basenpaarung mit Adenin. In der RNA wird Thymin durch Uracil ersetzt. Cytosin ist an der Genregulation beteiligt. Thymin ist eine gezielte Nukleobase während der Krebsbehandlung. Der Hauptunterschied zwischen Cytosin und Thymin liegt im Vorkommen in Nukleinsäuren.

Referenz:1. Blackburn, Victoria und Bronwyn Harris. "Was ist Cytosin?" WiseGEEK. Conjecture Corporation, 08. April 2017. Web. 15. Mai 2017.. 2. Smith, BPharm Yolanda. "Was ist Thymin?" News-Medical.net. N.p., 04. Juni 2015. Web. 15. Mai 2017..

Bildhöflichkeit: 1. „Chemische Struktur von Cytosin“ (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia2. „Chemische Struktur von Thymin“ (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia