Hauptunterschied – Adenin vs. Guanin

Adenin und Guanin sind zwei Arten von stickstoffhaltigen Basen in Nukleinsäuren. DNA und RNA sind die Nukleinsäuren, die sich im Inneren der Zelle befinden. Nukleinsäuren bestehen aus drei Hauptkomponenten: einem Pentosezucker, einer stickstoffhaltigen Base und einer Phosphatgruppe. Fünf Arten von stickstoffhaltigen Basen können in Nukleinsäuren gefunden werden. Sie sind Adenin, Guanin, Cytosin, Thymin und Uracil. Sowohl Adenin als auch Guanin sind Purine. Cytosin, Thymin und Uracil sind Pyrimidine. Die Hauptunterschied zwischen Adenin und Guanin ist das Adenin enthält eine Amingruppe an C-6 und eine zusätzliche Doppelbindung zwischen N-1 und C-6 in seinem Pyrimidinring wohingegen Guanin enthält in seinem Pyrimidinring eine Amingruppe an C-2 und eine Carbonylgruppe an C-6.

Dieser Artikel erklärt,

1. Was ist Adenin? – Definition, Struktur, Eigenschaften 2. Was ist Guanin? – Definition, Struktur, Eigenschaften 3. Was ist der Unterschied zwischen Adenin und Guanin?

Was ist Adenin?

Adenin ist eines der beiden Purine, die in Nukleinsäuren vorkommen. Es ist an den 1′-Kohlenstoff des Pentose-Zuckers, Ribose in RNA und Desoxyribose in DNA, an seinem neunten Atom, einem Stickstoff, gebunden und bildet eine glykosidische Bindung. Die in Adenin vorhandene funktionelle Gruppe ist eine Amingruppe. In der DNA, der Pyrimidinbase, bildet Thymin mit Adenin ein komplementäres Basenpaar. In der RNA bildet Uracil, das auch eine Pyrimidinbase ist, mit Adenin ein komplementäres Basenpaar. Normalerweise bildet Adenin mit seinem komplementären Nukleotid, entweder Thymin oder Uracil, zwei Wasserstoffbrücken. Die komplementäre Basenpaarung erfolgt über Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den beiden stickstoffhaltigen Basen, was die Stabilität der Nukleinsäurestruktur unterstützt. Adenin ist in Abbildung 1 dargestellt.

Abbildung 1: Adenin

Adenin wird in der Leber synthetisiert. Es wird aus Inosinmonophosphat (IMP) gewonnen. Die Synthese von Adenin erfordert Folsäure. Adenosintriphosphat (ATP) ist die am häufigsten vorkommende chemische Energiequelle, die die zellulären Prozesse anregt. ATP enthält zwei hochenergetische Phosphate. Die Cofaktoren Nicotinamidadenindinukleotid (NAD) und Flavinadenindinukleotid (FAD) sind zusammen mit ATP als Energieträger von einer Reaktion zur anderen an der Zellatmung beteiligt.

Was ist Guanin?

Guanin ist das andere Purin, das in Nukleinsäuren vorkommt. Es ist auch über eine glykosidische Bindung an den 1'Kohlenstoff der beiden Arten von Pentosezuckern gebunden. Guanine. enthält zwei funktionelle Gruppen: eine Amingruppe an C-2 und eine Carbonylgruppe an C-6. Sowohl in DNA als auch in RNA bildet Guanin komplementäre Basenpaare mit dem Pyrimidin Cytosin. Zwischen Guanin und Cytosin werden drei Wasserstoffbrücken gebildet.

Abbildung 2: Guanin

Guanin wird auch über IMP während der de novo-Synthese von Purinbasen synthetisiert. Guanin dient wie ATP als Energiequelle bei der Proteinsynthese sowie der Gluconeogenese. GTP spielt als zweiter Botenstoff eine wichtige Rolle bei der Signalübertragung. Guanin-Tautomerisierung ist der Austausch von Guanin zwischen der Keto- und Enolfunktionalität durch intermolekularen Protonentransfer. Die Guanin-Tautomerisierung ist in Abbildung 3 dargestellt.

Abbildung 3: Guanin-Tautomerisierung

Unterschied zwischen Adenin und Guanin

Komplementäre Basispaarung

Adenin: Adenin bildet mit Thymin in der DNA und Uracil in der RNA komplementäre Basenpaare.

Guanin: Guanin bildet sowohl in der DNA als auch in der RNA komplementäre Basenpaare mit Cytosin.

Funktionelle Gruppen

Adenin: Adenin enthält eine Amingruppe an C-6 in seinem Pyrimidinring.

Guanin: Guanin enthält in seinem Pyrimidinring eine Amingruppe an C-2 und eine Carbonylgruppe an C-6.

Formel

Adenin: Die Summenformel von Adenin ist C₅h₅n₅.

Guanin: Die Summenformel von Guanin ist C₅h₅n₅Ö.

Molekulare Masse

Adenin: Das Molekulargewicht von Adenin beträgt 135,13 g/mol.

Guanin: Das Molekulargewicht von Guanin beträgt 151,13 g/mol.

Löslichkeit in Wasser

Adenin: Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,103 g/100 ml.

Guanin: Guanin ist in Wasser unlöslich.

Andere Funktionen

Adenin: Als Energieträger dienen ATP, NAD und FAD.

Guanin: GTP dient als zweiter Messenger.

Abschluss

Adenin und Guanin sind Purine, die aus zwei Ringen aus Stickstoff- und Kohlenstoffatomen bestehen. Die beiden Ringe werden durch einen sechsgliedrigen Pyrimidinring gebildet, der mit einem fünfgliedrigen Imidazolring verschmilzt. Die beiden Ringe sind miteinander verschmolzen und bilden eine einzige, flache Struktur. Sowohl Adenin als auch Guanin werden aus demselben Vorläufer, IMP, gebildet. IMP wird in einer Reihe von Schritten der de novo-Synthese aus Zuckern und Aminosäuren synthetisiert. Die Schmelzpunkte von Adenin und Guanin sind gleich, nämlich 360 °C. Sie unterscheiden sich von den funktionellen Gruppen, die an den Purinkern jedes Moleküls gebunden sind.

Referenz:1. Fort, Ray. „Struktur und Eigenschaften von Purinen und Pyrimidinen.“ Purine und Pyrimidine. N.S., N.D. Netz. 14. Mai 2017.. 2. „Strukturelle Biochemie/Nucleinsäure/Stickstoffbasen/Purine/Adenin.“ Wikibooks, offene Bücher für eine offene Welt. N.S., N.D. Netz. 14. Mai 2017.. 3. „Strukturelle Biochemie/Nucleinsäure/Stickstoffbasen/Purine/Guanin.“ Wikibooks, offene Bücher für eine offene Welt. N.S., N.D. Netz. 14. Mai 2017..

Bildhöflichkeit: 1. „Adenin nummeriert“ Von Adeaminase – Eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia2. „Guanine“ von Chronoxphya (CC BY 2.0) über Flickr3. „Guanin“ Von Mrbean427 – Guanin-Tautaumerisierung (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia