Hauptunterschied – Positionsisomerie vs. Metamerie

Isomere sind Moleküle, die die gleiche Summenformel haben, aber eine unterschiedliche Anordnung der Atome im Raum haben. Daher kann Isomerie als die Existenz chemischer Verbindungen mit derselben Strukturformel, aber unterschiedlichen räumlichen Anordnungen definiert werden. Positionsisomerie beschreibt die Unterschiede in der Lage der funktionellen Gruppe. Metamerie beschreibt die Struktur von Alkylgruppen, die an eine funktionelle Gruppe gebunden sind. Dies ist der Hauptunterschied zwischen Positionsisomerie und Metamerie.

Abgedeckte Schlüsselbereiche

1. Was ist Positionsisomerie? – Definition, Erläuterung mit Beispielen 2. Was ist Metamerie? – Definition, Erläuterung mit Beispielen 3. Was ist der Unterschied zwischen Positionsisomerie und Metamerie? – Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Aldehyde, Alkylgruppen, Carbonsäuren, Isomerie, Metamerie, Positionsisomerie

Was ist Positionsisomerie?

Positionsisomerie ist das Vorhandensein eines ähnlichen Kohlenstoffgerüsts und ähnlicher funktioneller Gruppen in zwei oder mehr organischen Verbindungen, wenn sich die Positionen der funktionellen Gruppen voneinander unterscheiden. Die Anzahl der Kohlenstoffatome, die Summenformel, die Kohlenstoffrückgratstruktur und die Anzahl der funktionellen Gruppen sind für die Isomere in Positionsisomerie gleich. Diese Art von Isomerie fehlt bei Verbindungen mit Endgruppen wie Carbonsäuren, Aldehyden usw., da diese Gruppen nicht in der Mitte einer Kohlenstoffkette positioniert werden können.

Betrachten wir ein Beispiel, um diese Art von Isomerie zu verstehen. Die alkoholischen Verbindungen für die chemische Formel C₅h₁₂O, kann in Abhängigkeit von der Position der –OH-Gruppe auf drei Arten geschrieben werden. Dabei kann die –OH-Gruppe am Ende des Moleküls, in der Mitte des Moleküls oder am 2^nd Kohlenstoffatom von einem Ende.

Abbildung 1: Positionsisomere von C₅h₁₂Ö

Auch bei Alkenen und Alkinen kann eine Positionsisomerie beobachtet werden. Dabei ist die Position der Doppelbindung oder der Dreifachbindung von Molekül zu Molekül unterschiedlich. Bei Carbonsäuren, Amiden und Aldehyden fehlt jedoch die Positionsisomerie, da sich diese funktionellen Gruppen im Wesentlichen nur an den Enden des Moleküls befinden.

Was ist Metamerie?

Metamerie ist das Vorhandensein derselben Molekülformel mit unterschiedlichen Alkylgruppen, die auf beiden Seiten einer funktionellen Gruppe vorhanden sind. Diese Moleküle haben die gleiche chemische Formel, aber die Strukturformeln sind unterschiedlich.

Metamerie gehört zu derselben homologen Reihe; Dies bedeutet, dass die Anzahl der Kohlenstoffatome schrittweise erhöht werden kann, um verschiedene Isomere zu erhalten. Daher unterscheiden sich die Strukturen nur in der Zahl der CH₂ Gruppen in der Hauptkohlenstoffkette.

Aber Alkylgruppen sind immer an Seiten eines zweiwertigen Atoms wie Sauerstoff oder Sulfid angebracht. Oder Alkylgruppen können an eine zweiwertige funktionelle Gruppe wie -NH- gebunden sein. Metamerie wird aufgrund dieser Einschränkungen selten gefunden. Daher sind die meisten in der Metamerie gefundenen Verbindungen Ether und Amine.

Abbildung 2: Metamerie von Diethylether und Methoxypropan

Es gibt noch einige andere Bedingungen. Die funktionelle Gruppe sollte polyvalent sein; das bedeutet, dass mit der funktionellen Gruppe mehr als eine Bindung verbunden sein sollte. Die Art der Funktionsgruppen sollte nicht verändert werden. Wird die funktionelle Gruppe verändert, ändert sich auch die Isomerie.

Unterschied zwischen Positionsisomerie und Metamerie

Definition

Positionsisomerie: Positionsisomerie ist das Vorhandensein eines ähnlichen Kohlenstoffgerüsts und funktioneller Gruppen in zwei oder mehr organischen Verbindungen, aber die Lage der funktionellen Gruppen ist unterschiedlich.

Metamerie: Metamerie ist das Vorhandensein derselben Molekülformel mit unterschiedlichen Alkylgruppen, die auf beiden Seiten einer funktionellen Gruppe vorhanden sind.

Funktionelle Gruppen

Positionsisomerie: Positionsisomerie kann in jeder organischen Verbindung beobachtet werden, außer in Carbonsäuren, Amiden und Aldehyden.

Metamerie: In organischen Verbindungen mit polyvalenten funktionellen Gruppen kann Metamerie beobachtet werden.

Kohlenstoff-Skelett

Positionsisomerie: Das Kohlenstoffgerüst ist bei Verbindungen mit Positionsisomerie ähnlich.

Metamerie: Das Kohlenstoffgerüst unterscheidet sich in Verbindungen mit Metamerie voneinander.

Serie

Positionsisomerie: Die Positionsisomerie gehört zu einer nicht homologen Reihe.

Metamerie: Metamerie gehört zu einer homologen Reihe.

Abschluss

Positionsisomerie und Metamerie sind zwei Kategorien von Isomerie. Diese unterscheiden sich aufgrund mehrerer Faktoren, die oben in diesem Artikel beschrieben wurden, voneinander. Der Hauptunterschied zwischen Positionsisomerie und Metamerie besteht darin, dass Positionsisomerie die verschiedenen Positionen einer funktionellen Gruppe beschreibt, während Metamerie verschiedene Alkylgruppen beschreibt, die an dieselbe funktionelle Gruppe gebunden sind.

Verweise:

1. „Positionsisomerie.“ OChemPal, hier erhältlich. 2. „Grundprinzipien der organischen Chemie: Strukturisomerie.“ Offenes Lehrprojekt, hier verfügbar. 3. „Metamerie“. www.jeechemistry.com, hier verfügbar.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. „Pentan-3-ol-2D-Skelett“ (Public Domain) über Commons Wikimedia, „Pentan-2-ol-2D-Skelett“ (Public Domain) über Commons Wikimedia und „1-Pentanol“ von Edgar181 – Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia (kombiniert) 2. „Diethyl-ether-2D-skeletal“ Von Ben Mills – Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia und „Methoxypropane“ Von Edgar181 – Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia (Kombiniert)