Hauptunterschied – Enantiomere vs. Epimere

Stereoisomere sind Moleküle mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlichen räumlichen Anordnungen. Enantiomere und Epimere sind optische Isomere. Optische Isomere sind eine Unterklasse von Stereoisomeren. Sie sind in der Lage, das eben polarisierte Licht zu drehen. Um Stereoisomere zu werden, sollte mindestens ein chiraler Kohlenstoff in Molekülen vorhanden sein. Mit anderen Worten, ein Molekül mit einem chiralen Kohlenstoff kann aufgrund unterschiedlicher räumlicher Anordnungen anderer Gruppen, die an den chiralen Kohlenstoff gebunden sind, Stereoisomere aufweisen. Ein Molekül kann mehr als einen chiralen Kohlenstoff haben. Der Hauptunterschied zwischen Enantiomeren und Epimeren besteht darin, dass Enantiomere sind Spiegelbilder voneinander, während Epimere keine Spiegelbilder voneinander sind.

Abgedeckte Schlüsselbereiche

1. Was sind Enantiomere? – Definition, Grundstruktur und Beispiele 2. Was sind Epimere? – Definition, Grundstruktur und Beispiele 3. Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Enantiomeren und Epimeren? – Überblick über die gemeinsamen Funktionen 4. Was ist der Unterschied zwischen Enantiomeren und Epimeren? – Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Chiraler Kohlenstoff, Chiralität, Diastereomere, Enantiomere, Epimere, Epimerisierung, optische Isomere, Stereoisomere

Was sind Enantiomere?

Enantiomere sind optische Isomere, die nicht überlagerbare Spiegelbilder voneinander sind. Daher werden diese Moleküle immer paarweise gefunden. Da sie nicht überlagerbar sind, sind die beiden Moleküle nicht identisch. Aber die Summenformel der beiden Enantiomere ist gleich. Je nach räumlicher Anordnung der Moleküle unterscheiden sie sich voneinander.

Enantiomere haben die gleichen physikalischen und chemischen Eigenschaften, mit Ausnahme der Richtung, in der sie das ebene polarisierte Licht drehen. Sie drehen eben polarisiertes Licht in entgegengesetzte Richtungen. Daher zeigt eine Mischung von Enantiomeren mit gleichen Mengen von zwei Enantiomeren keine Nettorotation im ebenen polarisierten Licht. Diese Art von Mischung wird als racemische Mischung bezeichnet.

Abbildung 01: Enantiomere von 2-Butanol. Hier werden die Zeichen + und – verwendet, um die entgegengesetzten Richtungen anzuzeigen, in die das planpolarisierte Licht von jedem Molekül gedreht wird.

Enantiomere haben chirale Kohlenstoffatome. Ein chiraler Kohlenstoff ist ein Kohlenstoffzentrum, das an vier verschiedene Atome oder Gruppen gebunden ist. Das Vorhandensein eines chiralen Kohlenstoffs (in einem Molekül) wird als Chiralität bezeichnet. Um ein Enantiomer zu werden, sollten zwei Moleküle an jedem chiralen Kohlenstoff unterschiedliche Konfigurationen aufweisen. Wenn beispielsweise ein Molekül zwei chirale Kohlenstoffe hat und ein anderes Molekül dieselbe Summenformel mit zwei chiralen Kohlenstoffen hat, sollten sich die beiden Moleküle an beiden chiralen Kohlenstoffen unterscheiden, nicht nur an einem chiralen Kohlenstoff.

Was sind Epimere?

Epimere sind Stereoisomere, die mehr als einen chiralen Kohlenstoff enthalten, sich aber in der Konfiguration nur an einem chiralen Kohlenstoff unterscheiden. Daher sind sie keine Spiegelbilder voneinander. Epimere sind eine Unterklasse von Diastereomeren. Epimere sind daher auch optische Isomere. Dies bedeutet, dass Epimere planpolarisiertes Licht drehen können.

Die Bildung von Epimeren heißt Epimerisierung. Dieser Epimerisierungsprozess bildet Epimere, indem ein chiraler Kohlenstoff in einem Molekül mit mehreren chiralen Kohlenstoffen verändert wird. Da der Unterschied zwischen zwei Epimeren in einem chiralen Kohlenstoff liegt, wird dieser Kohlenstoff als epimerer Kohlenstoff bezeichnet.

Abbildung 2: D-Glucose ist ein Epimer von D-Mannose.

Wie im obigen Bild gezeigt, sind D-Glucose und D-Mannose Epimere voneinander. Dies liegt daran, dass sie sich an einem Kohlenstoffatom (epimerischer Kohlenstoff) voneinander unterscheiden, während der Rest der Molekülkonfiguration identisch ist.

Ähnlichkeiten zwischen Enantiomeren und Epimeren

Unterschied zwischen Enantiomeren und Epimeren

Definition

Enantiomere: Enantiomere sind optische Isomere, die nicht überlagerbare Spiegelbilder voneinander sind.

Epimere: Epimere sind Stereoisomere, die mehr als einen chiralen Kohlenstoff enthalten, sich aber in der Konfiguration nur an einem chiralen Kohlenstoff unterscheiden.

Chirale Kohlenstoffe

Enantiomere: Enantiomere unterscheiden sich an jedem chiralen Kohlenstoff.

Epimere: Epimere unterscheiden sich nur an einem (oder wenigen) chiralen Kohlenstoffatomen, aber nicht an allen.

Spiegelbilder

Enantiomere: Enantiomere sind nicht überlagerbare Spiegelbilder voneinander.

Epimere: Epimere sind keine Spiegelbilder voneinander.

Eigenschaften

Enantiomere: Die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Enantiomeren sind mit Ausnahme der Rotation von eben polarisiertem Licht gleich.

Epimere: Die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Epimeren unterscheiden sich voneinander.

Abschluss

Enantiomere und Epimere sind Stereoisomere. Enantiomere sind Molekülpaare, die sich nur durch die räumliche Anordnung der Atome oder Gruppen um einen chiralen Kohlenstoff in diesen Molekülen unterscheiden. Epimere unterscheiden sich in ihren Konfigurationen nur an einem chiralen Kohlenstoff. Der Hauptunterschied zwischen Enantiomeren und Epimeren besteht darin, dass Enantiomere Spiegelbilder voneinander sind, während Epimere keine Spiegelbilder voneinander sind.

Verweise:

1. Hunt, Dr. Ian R. „Enantiomere“. Kapitel 7: Enantiomere, hier erhältlich. Aufgerufen am 18. August 2017.2. "Epimere." OChemPal, hier erhältlich. Aufgerufen am 18. August 2017.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. „Enantiomere von 2-Butanol durch + und – Markierungen“ von HGTCChem. (CC BY 2.0) über Flickr2. „Epimere-Glukose-Mannose“ von Mlicuana – Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia