Hauptunterschied – D vs. L-Glukose

Die Isomerie wird in zwei große Kategorien unterteilt, als Strukturisomerie und Stereoisomerie. D- und L-Isomere sind Stereoisomere, die die gleiche chemische Struktur aufweisen, aber nicht überlagerbare Spiegelbilder voneinander sind. Glukose ist ein Zuckermolekül, das in der Natur entweder als D-Glukose oder als L-Glukose vorkommt. Der Hauptunterschied zwischen D- und L-Glukose besteht darin, dass D-Glucose dreht planpolarisiertes Licht im Uhrzeigersinn, während L-Glucose planpolarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn dreht.

1. Was sind die Methoden zur Darstellung von D- und L-Isomeren? – Fischer-Projektion, Haworth-Projektion, Lehrstuhlbestätigung 2. Was ist D-Glukose? – Definition, Struktur, Eigenschaften 3. Was ist L-Glukose? – Definition, Struktur, Eigenschaften 4. Was ist der Unterschied zwischen D- und L-Glukose? – Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Kettenbestätigung, D-Glukose, Fischer-Projektion, Glukose, Haworth-Projektion, Isomerie, L-Glukose, Stereoisomerie, Zucker

Was sind die Methoden zur Darstellung von D- und L-Isomeren?

Es ist wichtig, zuerst Methoden zur Darstellung der D- und L-Isomere zu erlernen, bevor der Unterschied zwischen D- und L-Glucose eingehend erörtert wird. Es gibt drei Methoden zur Darstellung der Molekülstrukturen von D- und L-Isomeren.

Fischer-Projektion

Dies ist die gebräuchlichste und einfachste Methode zum Zeichnen einer chemischen Struktur für ein Isomer. Es ist eine 2D-Struktur und ist eine lineare Struktur.

Abbildung 1: Fischer-Projektion für D- und L-Glukose

Haworth-Projektion

Dies ist eine 3D-Darstellung des Moleküls und zeigt die zyklische Struktur des Moleküls. Der Zyklus wird durch die Bildung einer Brücke durch das Sauerstoffatom der Aldehydgruppe gebildet.

Abbildung 2: Die Haworth-Projektion von D- und L-Glukose.

Die zyklische Struktur hat eine Brücke durch das Sauerstoffatom; daher heißt Glukose Glucopyranose um Verwechslungen zu vermeiden.

Lehrstuhlbestätigung

Abbildung 3: Bestätigung des β-D-Glucose-Stuhls

Die tatsächliche räumliche Struktur eines Moleküls ergibt sich aus der Lehrstuhlbestätigung. Aber es ist schwierig, mit dieser Struktur in Vergleichen und Identifizierungen umzugehen. Um Verwechslungen zu vermeiden, werden diese D- und L-Isomere als α- und β-Isomere bezeichnet. Diese Methode ist die genaueste Darstellungsweise.

Was ist D-Glukose?

D-Glucose ist ein Zuckermolekül, das das eben polarisierte Licht im Uhrzeigersinn drehen kann. In der Fischer-Projektion zeigt D-Glucose vier -OH-Gruppen an den Seiten der Hauptkohlenstoffkette. Drei der –OH-Gruppen befinden sich auf der rechten Seite, während sich die andere –OH-Gruppe auf der linken Seite befindet (-OH-Gruppe an der 3^rd Kohlenstoffatom).

Abbildung 4: Fischer-Projektion von D-Glucose

Im obigen Bild befindet sich die -OH-Gruppe im grünen Kasten auf der linken Seite, während sich die anderen -OH-Gruppen auf der rechten Seite befinden.

Abbildung 5: Haworth-Projektion von D-Glucose

In der Haworth-Projektion der D-Glucose ist eine der –OH-Gruppen nach oben gerichtet, während andere –OH-Gruppen nach unten gerichtet sind.

D-Glucose ist die Form von Glucose, die in der Natur reichlich vorkommt. Es ist die Grundform der Energiespeicherung und Lebewesen verwenden D-Glucose, um ihren Energiebedarf zu decken.

Was ist L-Glukose?

L-Glucose ist das Spiegelbild von D-Glucose. Aber dieses Spiegelbild ist mit D-Glucose nicht überlagerbar. Daher wird L-Glucose als das Enantiomer von D-Glucose angesehen. Da es sich um das Spiegelbild handelt, befinden sich die –OH-Gruppen der Fischer-Projektion in völlig entgegengesetzten Richtungen. Diese Struktur hat auch drei -OH-Gruppen auf der gleichen Seite und andere -OH-Gruppen auf der gegenüberliegenden Seite. Im Gegensatz zu D-Glucose befinden sich jedoch drei -OH-Gruppen auf der linken Seite der Hauptkohlenstoffkette, während sich die andere -OH-Gruppe auf der rechten Seite befindet.

Abbildung 6: Fischer-Projektion von L-Glucose

In der Fischer-Projektion von D-Glucose sind die -OH-Gruppen im Vergleich zur Fischer-Projektion von D-Glucose in entgegengesetzter Richtung angeordnet.

Abbildung 7: Haworth-Projektion von L-Glucose

Bei Betrachtung der Haworth-Projektion sind die drei –OH-Gruppen nach oben gerichtet und die –OH-Gruppe an die 3^rd Kohlenstoff wird nach unten geleitet.

L-Glucose ist in der Natur nicht reichlich vorhanden. Aber L-Glucose ist in einigen Obst- und Gemüsesorten enthalten. Da es sich um das nicht überlagerbare Spiegelbild von D-Glucose handelt, sind die Summenformel und die Molmasse für D- und L-Glucose-Isomere gleich. Aber die chemischen Eigenschaften und ihr Vorkommen wären aufgrund unterschiedlicher räumlicher Anordnungen unterschiedlich.

Unterschied zwischen D- und L-Glukose

Definition

D-Glukose: D-Glucose ist ein Zuckermolekül, das in der Natur reichlich vorhanden ist.

L-Glukose: L-Glucose ist ein Zuckermolekül, das in der Natur weniger häufig vorkommt.

Lichtrotation

D-Glukose: D-Glucose kann eben polarisiertes Licht im Uhrzeigersinn drehen.

L-Glukose: L-Glucose kann eben polarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn drehen.

Fischer-Projektion

D-Glukose: Die Fischer-Projektion von D-Glucose hat eine –OH-Gruppe auf der linken Seite der Hauptkohlenstoffkette, während andere –OH-Gruppen auf der rechten Seite sind.

L-Glukose: Die Fischer-Projektion von L-Glucose hat eine –OH-Gruppe auf der rechten Seite der Hauptkohlenstoffkette, während sich andere –OH-Gruppen auf der linken Seite befinden.

Haworth-Projektion

D-Glukose: Die Haworth-Projektion von D-Glucose weist eine –OH-Gruppe nach oben auf, während andere –OH-Gruppen nach unten zeigen.

L-Glukose: Die Haworth-Projektion von L-Glucose hat eine –OH-Gruppe nach unten, während andere –OH-Gruppen nach oben gerichtet sind.

Abschluss

Glucose kommt in der Natur entweder als D-Glucose oder L-Glucose vor. Der Hauptunterschied zwischen D- und L-Glucose besteht darin, dass D-Glucose planpolarisiertes Licht im Uhrzeigersinn dreht, während L-Glucose planpolarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn dreht.

Verweise:

1.“ D- und L-Konfigurationen.“ D- und L-Konfigurationen. N.S., N.D. Netz. Hier verfügbar. 06. Juli 2017. 2..“Substanz: Glukose.“ Royal Society of Chemistry – Förderung der Exzellenz in den chemischen Wissenschaften. N.S., N.D. Netz. Hier verfügbar. 06. Juli 2017.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. „DL-Glucose“ von NEUROtiker – Eigenes Werk, Public Domain) über Commons Wikimedia2. „Haworth-Projektion von α-D- und α-L-Glucopyranose“ Von Impfexperte – Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia3. „Alpha-D-Glucose“ von Yikrazuul – Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia4. „Beta-D-Glucose“ von Yikrazuul – Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia