Hauptunterschied – Anomere vs. Epimere

Isomerismus erklärt die Unterschiede zwischen eng verwandten Molekülen. Die Isomerie wird in zwei Hauptgruppen unterteilt, als Strukturisomerie und Stereoisomerie. Strukturisomerie zeigt unterschiedliche Strukturen für dieselbe chemische Formel. Stereoisomerie zeigt unterschiedliche räumliche Anordnungen von Molekülen mit derselben Summenformel. Anomere und Epimere werden unter Stereoisomeren gefunden. Die Begriffe Anomer und Epimer werden verwendet, um Kohlenhydratstrukturen zu beschreiben. Diese werden verwendet, um Unterschiede zwischen organischen Verbindungen zu identifizieren. Der Hauptunterschied zwischen Anomeren und Epimeren besteht darin, dass Anomere unterscheiden sich in ihrer Struktur an ihrem anomeren Kohlenstoff, während sich Epimere an jedem der in ihrer Struktur vorhandenen chiralen Kohlenstoffe unterscheiden.

Abgedeckte Schlüsselbereiche

1. Was sind Anomere? – Definition, Strukturerklärung mit Beispielen 2. Was sind Epimere? – Definition, Strukturerklärung mit Beispielen 3. Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Anomeren und Epimeren? – Überblick über die gemeinsamen Funktionen 4. Was ist der Unterschied zwischen Anomeren und Epimeren? – Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Anomere, Kohlenhydrate, chiraler Kohlenstoff, Epimere, Isomerie, Stereoisomer, Strukturisomere

Was sind Anomere?

Anomere sind Stereoisomere, die aufgrund der unterschiedlichen Konfiguration an ihrem anomeren Kohlenstoff auftreten. Anomerer Kohlenstoff ist das Kohlenstoffatom, das eine Aldehyd- oder eine Ketongruppe in azyklischer Form eines Zuckermoleküls aufweist. Zuckermoleküle bestehen aus einer Aldehyd- oder Ketongruppe an einem Ende und einer Alkoholgruppe am anderen Ende der acyclischen Form des Zuckermoleküls. Um stabiler zu werden, können diese Gruppen der beiden Enden miteinander reagieren und ein zyklisches Zuckermolekül bilden. In dieser cyclischen Form ist an den anomeren Kohlenstoff eine -OH-Gruppe gebunden. Die Position dieser -OH-Gruppe in einem anomeren Molekül ist der des anderen Moleküls entgegengesetzt.

Abbildung 1: Zwei Anomere von Glucose

Die Umwandlung einer anomeren Form in die andere anomere Form wird als Anomerisierung bezeichnet. Dies ist ein reversibler Prozess. Beide Anomere sind jedoch stabile Moleküle mit cyclischer Struktur. Die beiden Anomere werden Alpha (α) Anomer oder Beta (β) Anomer genannt. Wie in der obigen Abbildung gezeigt, ist die -OH-Gruppe, die an den anomeren Kohlenstoff des Alpha-Anomers gebunden ist, in der entgegengesetzten Richtung zu der des Beta-Anomers von Glucose. Der anomere Kohlenstoff ist in grüner Farbe angegeben.

Was sind Epimere?

Epimere sind eine Art von Stereoisomeren, die sich nur an einem chiralen Kohlenstoffatom voneinander unterscheiden. Epimere sind eine Art von Diastereomeren. Obwohl es mehr als einen chiralen Kohlenstoff gibt, unterscheiden sich Epimere nur an einem Kohlenstoffzentrum voneinander. Epimere sind keine Spiegelbilder voneinander.

Abbildung 2: Epimere

Wie im obigen Bild gezeigt, sind D-Glucose und D-Mannose Epimere voneinander. Der blau gefärbte Teil zeigt die Stelle an, an der Isomerie aufgetreten ist. Hier ist die -OH-Gruppe bei D-Mannose auf die linke Seite gerichtet, wo sie bei D-Glucose auf der rechten Seite ist. Andere Kohlenstoffatome sind in diesen Molekülen ebenfalls chirale Kohlenstoffatome, sind jedoch untereinander identisch. Daher wird das Kohlenstoffatom, an dem die Isomerie aufgetreten ist, als epimerer Kohlenstoff bezeichnet.

Ähnlichkeiten zwischen Anomeren und Epimeren

Unterschied zwischen Anomeren und Epimeren

Definition

Anomere: Anomere sind Stereoisomere, die aufgrund der unterschiedlichen Konfiguration an ihrem anomeren Kohlenstoff auftreten.

Epimere: Epimere sind eine Art von Stereoisomeren, die sich nur an einem chiralen Kohlenstoffatom voneinander unterscheiden.

Kohlenstoff, bei dem Isomerismus auftritt

Anomere: Isomerie tritt am anomeren Kohlenstoff der Anomeren auf.

Epimere: Isomerie tritt am epimeren Kohlenstoff der Epimeren auf.

Struktur des Zuckermoleküls

Anomere: Anomere sind zyklische Moleküle.

Epimere: Epimere können entweder azyklische oder zyklische Moleküle sein.

Abschluss

Anomere und Epimere sind Stereoisomere. Eine Anomerform kann in die entgegengesetzte Anomerform umgewandelt werden. Das nennt man Anomerisierung. Der Vorgang der Epimerbildung wird als Epimerisierung bezeichnet. Obwohl sowohl Anomere als auch Epimere Moleküle sind, die sich an einem Kohlenstoffzentrum voneinander unterscheiden, handelt es sich um unterschiedliche Begriffe. Der Hauptunterschied zwischen Anomeren und Epimeren besteht darin, dass sich Anomere in ihrer Struktur an ihrem anomeren Kohlenstoff unterscheiden, während sich Epimere an jedem der in ihrer Struktur vorhandenen chiralen Kohlenstoffe unterscheiden.

Verweise:

1. „Epimere“. OChemPal, hier erhältlich. Abgerufen am 21. August 2017.2. "Anomer." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 19. Juli 2017, hier verfügbar. Abgerufen am 21. August 2017.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. „Glukose-Anomer miguelferig“ Von miguelferig – Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia2. „Epimere-Glukose-Mannose“ von Mlicuana – Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia