Hauptunterschied – Alkaloid vs. Glycosid

Alkaloide sind natürlich vorkommende, stickstoffhaltige organische Verbindungen, die basisch sind. Diese Verbindungen haben ein breites Spektrum an biologischen Aktivitäten und physiologischen Wirkungen auf Mensch und Tier. Pflanzen sind die ältesten bekannten Alkaloidquellen. Glykoside sind natürlich vorkommende Stoffe, bei denen ein Zucker über eine glykosidische Bindung an eine andere funktionelle Gruppe gebunden ist. Die glycosidische Bindung, die diese beiden Komponenten verbindet, erfolgt normalerweise über ein Sauerstoff (O), Schwefel (S) oder ein Stickstoffatom (N). Der Hauptunterschied zwischen Alkaloid und Glykosid besteht darin, dass Alkaloide reagieren mit Säuren unter Bildung eines Salzes, während Glykoside mit Säuren keine Reaktion zeigen.

Abgedeckte Schlüsselbereiche

1. Was ist Alkaloid? – Definition, Vorkommen, Eigenschaften 2. Was ist Glykosid? – Definition, Komponenten, Vorkommen 3. Was ist der Unterschied zwischen Alkaloid und Glykosid? – Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Alkaloide, Amphoter, Glykoside, Glykosidische Bindung, Stickstoff, Zucker

Was ist Alkaloid?

Ein Alkaloid ist eine Klasse stickstoffhaltiger organischer Verbindungen pflanzlichen Ursprungs, die ausgeprägte physiologische Wirkungen auf den Menschen haben. Alkaloide bestehen hauptsächlich aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, manchmal zusammen mit Sauerstoff und Schwefel. Die meisten Alkaloide enthalten Sauerstoff.

Sauerstoffhaltige Alkaloide sind normalerweise farblose Kristalle. Sauerstofffreie Alkaloide sind jedoch typischerweise flüchtige, farblose Flüssigkeiten, die sehr ölig sind. (Aber es gibt auch einige farbige Alkaloide (z. B. Berberin). Die meisten Alkaloide sind schwach basische Verbindungen. Es gibt aber auch einige amphotere Alkaloide (z. B. Theophyllin). Da Alkaloide organische Verbindungen sind, lösen sie sich schlecht in Wasser, sind aber gut löslich in organischen Lösungsmitteln.

Die meisten Alkaloide haben einen bitteren Geschmack. Manchmal können diese Verbindungen bei Einnahme giftig sein. Alkaloide kommen hauptsächlich in Pflanzen vor und sind in einigen Blütenpflanzen verbreitet. Das erste einzelne Alkaloid wurde aus dem Schlafmohn gewonnen. Dieses Alkaloid war Morphin. Alkaloide sind in Pflanzengeweben eher als wasserlösliche Salze organischer Säuren, Ester oder kombiniert mit Tanninen oder Zuckern als als freie Basen vorhanden.

Abbildung 1: Schlafmohn

Alkaloide haben eine Vielzahl von chemischen Strukturen. Aber jedes Alkaloid enthält mindestens ein Stickstoffatom, das in Aminform vorliegt. Damit ähnelt die chemische Struktur von Alkaloiden der von Ammoniak, dessen Wasserstoffatome durch Kohlenwasserstoffgruppen ersetzt sind.

Die in Alkaloiden vorhandenen Stickstoffatome verursachen die Basizität der Alkaloide. Daher unterliegen diese Verbindungen Säure-Base-Reaktionen. Ähnlich wie Alkaliverbindungen können Alkaloide mit Säuren zu Salzen reagieren. Die meisten Alkaloide haben Ringstrukturen. Diese Ringstrukturen enthalten Stickstoffatome.

Was ist Glykosid?

Glykoside sind natürlich vorkommende Stoffe, die aus einem Zucker bestehen, der über eine glykosidische Bindung mit einer anderen funktionellen Gruppe verknüpft ist. Die glycosidische Bindung, die diese beiden Komponenten verbindet, erfolgt normalerweise über ein Sauerstoff (O), Schwefel (S) oder ein Stickstoffatom (N). Beispielsweise ist ein Glykosid mit einer schwefelhaltigen glykosidischen Bindung als Thioglykosid und ein Glykosid mit einer stickstoffhaltigen glykosidischen Bindung als Glykosamin bekannt.

Abbildung 2: Glykosidische Bindungsbildung

Die meisten Glykoside finden sich in Pflanzen als Pigmente in Blüten und Früchten (Bsp.: Anthocyane). Viele Pflanzen verwenden inaktive Formen von Glykosiden, um Chemikalien zu speichern. Diese inaktiven Formen können durch Enzymhydrolyse aktiviert werden. Diese Enzymhydrolysereaktionen können den Zuckeranteil vom Glykosid lösen, wodurch die andere Komponente reaktiv wird.

Unterschied zwischen Alkaloid und Glykosid

Definition

Alkaloid: Ein Alkaloid ist eine Klasse von stickstoffhaltigen organischen Verbindungen pflanzlichen Ursprungs, die ausgeprägte physiologische Wirkungen auf den Menschen haben.

Glykosid: Glykoside sind natürlich vorkommende Stoffe, die aus einem Zucker bestehen, der über eine glykosidische Bindung mit einer anderen funktionellen Gruppe verbunden ist.

Anwesenheit von Stickstoff

Alkaloid: Alkaloide bestehen im Wesentlichen aus Stickstoffatomen.

Glykosid: Glykoside können Stickstoffatome enthalten oder nicht.

Auftreten

Alkaloid: Alkaloide kommen hauptsächlich in Pflanzen vor und sind in einigen Blütenpflanzen verbreitet.

Glykosid: Die meisten Glykoside kommen in Pflanzen vor, als Pigmente in Blüten und Früchten.

Natur

Alkaloid: Alkaloide sind basische Stickstoffverbindungen.

Glykosid: Glykoside sind Kondensationsprodukte eines Zuckeranteils und eines Nichtzuckeranteils.

Reaktion mit Säuren

Alkaloid: Alkaloide reagieren mit Säuren zu einem Salz.

Glykosid: Glykoside reagieren nicht mit Säuren.

Löslichkeit

Alkaloid: Alkaloide sind in Wasser schlecht löslich und in organischen Lösungsmitteln gut löslich.

Glykosid: Die Löslichkeit von Glykosiden hängt von dem im Glykosid enthaltenen Zucker ab.

Abschluss

Alkaloide und Glykoside sind chemische Bestandteile, die in Pflanzen vorkommen. Alkaloid enthält im Wesentlichen Stickstoffatome, zusammen mit Kohlenstoff und Wasserstoff. Glykoside können Stickstoff enthalten oder nicht. Der Hauptunterschied zwischen Alkaloiden und Glykosiden besteht darin, dass Alkaloide mit Säuren unter Bildung eines Salzes reagieren, während Glykoside mit Säuren keine Reaktion zeigen.

Referenz:

1. „Glykosid“. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 15. Dezember 2014, hier verfügbar.2. "Alkaloid." Alkaloid – ein Überblick | ScienceDirect-Themen, hier verfügbar.3. "Alkaloid." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 29. November 2017, hier verfügbar.

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