Hauptunterschied – Uracil vs Thymin

Uracil und Thymin sind zwei der drei Pyrimidine, die in Nukleinsäuren vorkommen. Uracil kommt nur in RNA vor und Thymin kommt nur in DNA vor. Dies kann als die Hauptunterschied zwischen Uracil und Thymin. Die anderen stickstoffhaltigen Basen in Nukleinsäuren sind Adenin, Guanin und Cytosin. Die komplementäre Base von Uracil und Thymin ist Adenin. Cytosin ist das andere Uracil, das sowohl in DNA als auch in RNA vorkommt. Cytosin paart sich mit Guanin. Jede stickstoffhaltige Base ist an einen Pentosezucker gebunden und bildet fünf verschiedene Nukleoside. Dieser Pentosezucker kann entweder Ribose oder Desoxyribose sein. Sowohl in Uracil als auch in Thymin finden sich zwei Ketogruppen an C-2 und C-4.

Dieser Artikel untersucht,

1. Was ist Uracil – Definition, Struktur, Eigenschaften 2. Was ist Thymin? – Definition, Struktur, Eigenschaften 3. Was ist der Unterschied zwischen Uracil und Thymin?

Was ist Uracil

Uracil ist eine der Pyrimidinbasen, die nur in RNA vorkommen. Es enthält zwei Ketogruppen an C-2 und C-4 seines heterocyclischen Pyrimidinrings. Uracil bindet über eine glykosidische Bindung an Ribose und bildet das Nukleosid Uridin. Bei der Phosphorylierung von Uridin entstehen seine Mono-, Di- und Triphosphate. In RNA paart Uracil komplementäre Basen mit Adenin über zwei Wasserstoffbrückenbindungen. Uracil ist je nach Anordnung zur Basenpaarung mit anderen Basen im RNA-Strang fähig. Es tritt in der DNA selten als evolutionäre Veränderung auf, die die DNA-Stabilität erhöht. Uridinnukleotide dienen als allosterische Regulatoren und Coenzyme in Pflanzen und Menschen. Uracil ist eine schwache Säure. Daher unterliegt es Oxidation, Alkylierung und Nitrierung. Es reagiert auch mit elementaren Halogenen. Uracil ist in der Lage, UV-Strahlung zu absorbieren.

Abbildung 1: Uracil

Was ist Thymin?

Thymin ist eine andere Art von Pyrimidinbase, die nur in der DNA vorkommt. Es enthält zwei Ketogruppen an C-2 und C-4 sowie eine Methylgruppe an C-5. Thymin bildet mit Desoxyribose ein Nukleosid namens Desoxythymidin. Die Phosphorylierung von Desoxythymidin wird zu Desoxythymidinmono-, -di- und -triphosphaten phosphoryliert. Desoxythymidintriphosphat (dTTP) dient als Thymin-Baustein der DNA. In der DNA-Doppelhelix bildet Thymin komplementäre Basenpaare mit Adenin über zwei Wasserstoffbrücken. Thymin kann durch Methylierung von Uracil an C-5 seines Pyrimidinrings gewonnen werden. Daher wird Thymin auch 5-Methyluracil genannt. In Gegenwart von UV bildet Thymin mit benachbarten Thymin- oder Cytosinbasen Dimes, was zu Knicken in der DNA-Doppelhelix führt.

Abbildung 2: Thymin

Unterschied zwischen Uracil und Thymin

Definition

Uracil: Uracil ist eine Pyrimidinbase, die ein Bestandteil der RNA ist.

Thymin: Thymin ist eine Pyrimidinbase, die ein Bestandteil der DNA ist.

Auftreten

Uracil: Uracil kommt nur in RNA vor.

Thymin: Thymin kommt nur in der DNA vor.

Funktionelle Gruppen

Uracil: Der heterocyclische aromatische Ring von Uracil enthält zwei Ketogruppen an C-2 und C-4.

Thymin: Der heterocyclische aromatische Ring von Thymin enthält zwei Ketogruppen an C-2 und C-4 sowie eine Methylgruppe an C-5.

Molekularformel

Uracil: Die Summenformel von Uracil ist C₄h₄n₂Ö₂.

Thymin: Die Summenformel von Thymin ist C₅h₆n₂Ö₂.

Molmasse

Uracil: Die Molmasse von Uracil beträgt 112,0868 g/mol.

Thymin: Die Molmasse von Thymin beträgt 126.1133 g/mol.

Bedeutung

Uracil: Uridinnukleotide dienen als allosterische Regulatoren und Coenzyme in Pflanzen und Menschen.

Thymin: Thymin kann durch Methylierung von Uracil an seinem C-5 gewonnen werden.

Abschluss

Uracil und Thymin sind zwei der Pyrimidinnukleotide, die in Nukleinsäuren vorkommen. Der Pyrimidinring ist eine heterozyklische aromatische Struktur, die aus Kohlenstoff- und Stickstoffatomen besteht. Beide chemischen Strukturen von Uracil und Thymin sind sehr ähnlich. Sie unterscheiden sich nur durch das Vorhandensein einer Methylgruppe in C-5 von Thymin. Uracil kommt nur in RNA vor, während Thymin nur in DNA vorkommt. Dies ist der Unterschied zwischen Uracil und Thymin. DNA ist im Vergleich zu RNA aufgrund der Anwesenheit von Thymin in ihrem Strang stabiler. Bei der Krebsbehandlung wird 5-Fluorouracil (5-fU) verwendet, um während der DNA-Replikation sowohl Uracil als auch Thymin zu ersetzen. Dies hemmt die DNA-Synthese in sich aktiv teilenden Zellen.

Referenz:1. "Uracil." Uracil – Enzyklopädie der Neuen Welt. N.S., N.D. Netz. 15. Mai 2017.. 2. Smith, BPharm Yolanda. "Was ist Thymin?" News-Medical.net. N.p., 04. Juni 2015. Web. 15. Mai 2017.. 3. „Warum Thymin statt Uracil?“ Erdling Natur. N.p., 17. Juni 2016. Web. 15. Mai 2017..

Bildhöflichkeit: 1. „Uracil“ von Chronoxphya (CC BY 2.0) über Flickr2. „Chemische Struktur von Thymin“ (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia