Hauptunterschied – Sterische vs. Torsionsdehnung

Dehnung ist die Abstoßung zwischen Bindungselektronen eines Moleküls. Die Anordnung eines Moleküls hängt von der Spannung ab, da Bindungselektronenpaare so angeordnet sind, dass die Spannung minimiert wird. Es gibt drei Haupttypen von Stämmen, die in einem Molekül gefunden werden können. Sie sind Winkeldehnung, Torsionsdehnung und sterische Dehnung. Die Winkelverformung tritt auf, wenn sich die Bindungswinkel tatsächlicher Moleküle von denen idealer Moleküle unterscheiden. Die Torsionsspannung entsteht, wenn ein Molekül um eine Bindung gedreht wird. Sterische Spannung wird gebildet, wenn zwei oder mehr sperrige Gruppen einander nahe kommen. Der Hauptunterschied zwischen sterischer und Torsionsdehnung besteht darin, dass sterische Spannung kann nicht durch Rotation des Moleküls um eine Bindung verringert werden, während Torsionsspannung durch Rotation des Moleküls um eine Bindung verringert werden kann.

Abgedeckte Schlüsselbereiche

1. Was ist Sterische Belastung? – Definition, Erläuterung mit Beispielen 2. Was ist Torsionsdehnung? – Definition, Erläuterung mit Beispielen 3. Was ist der Unterschied zwischen sterischer und Torsionsdehnung? – Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Winkeldehnung, Bindungselektronenpaar, Sterische Dehnung, Torsionsdehnung

Was ist Sterische Belastung?

Die sterische Spannung ist die Abstoßung zwischen zwei Atomen oder Atomgruppen, wenn der Abstand zwischen ihnen verringert wird. Das nennt man auch sterische Behinderung. Die sterische Beanspruchung ist bei der Bestimmung der Anordnung eines Moleküls sehr wichtig, da jedes einzelne Molekül so angeordnet ist, dass die sterische Beanspruchung minimiert wird. Wenn die sterische Spannung minimiert wird, wird die potentielle Energie dieses Moleküls verringert. Da Materie stabil ist, wenn sie ein niedrigeres Energieniveau hat, macht das niedrigere Energieniveau eines Moleküls es zu einem stabilen Molekül.

Das Konzept der sterischen Spannung ist sehr wichtig, um die Produkte einer chemischen Reaktion vorherzusagen. Dies liegt daran, dass Atomgruppen so an ein Kohlenstoffatom gebunden sind, dass die sterische Hinderung minimiert wird. Daher wird eine chemische Reaktion eine Mischung von Molekülen ergeben, in der stabile Produkte und instabile Produkte enthalten sind. Der Hauptbestandteil dieser Mischung wird jedoch immer das stabile Produkt mit minimierter sterischer Hinderung sein.

Abbildung 1: Sterische Beanspruchung in organischen Verbindungen

Wie im obigen Bild gezeigt, wird die potentielle Energie eines Moleküls entsprechend seiner sterischen Spannung erhöht. Wenn der Abstand zwischen zwei Methylgruppen verringert wird, wird die potentielle Energie erhöht.

Abbildung 2: Die sterische Belastung nimmt zu, wenn sperrige Gruppen vorhanden sind

Das obige Bild zeigt, dass die sterische Spannung erhöht wird, wenn sperrige Gruppen vorhanden sind. Sterisch stärker gehinderte Moleküle haben im Vergleich zu weniger sterisch gehinderten Molekülen eine höhere potentielle Energie. Daher sind weniger sterisch gehinderte Moleküle stabiler.

Was ist Torsionsdehnung?

Torsionsspannung ist die Abstoßung, die zwischen Atomen oder Atomgruppen entsteht, wenn ein Molekül um eine Sigma-Bindung gedreht wird. Dies ist die Abstoßung, die beobachtet werden kann, wenn Bindungselektronen aneinander vorbeilaufen. Diese Art von Stamm ist wichtig, um die stabilen Konformationen organischer Verbindungen zu bestimmen. Diese Konformationen können durch Newman-Projektionen dargestellt werden. Die Newman-Projektion eines Moleküls ist die Konformation dieses Moleküls bei Betrachtung durch die C-C-Bindung von vorne nach hinten.

Die Torsionsdehnung tritt auf, wenn die Diederwinkel sperriger Gruppen klein sind. Der Diederwinkel ist der Winkel zwischen zwei Bindungen von zwei verschiedenen Kohlenstoffatomen in einer Newman-Projektion. Wenn der Diederwinkel groß ist, ist die Torsionsdehnung gering.

Newman-Projektionen können in zwei Typen als gestaffelte Konformation und ekliptische Konformation gefunden werden. Die eklipsierte Konformation weist eine höhere Torsionsdehnung auf als die gestaffelte Konformation.

Abbildung 3: Zwei Arten der Newman-Projektion

Wie im obigen Bild gezeigt, zeigt die gestaffelte Konformation einen Diederwinkel von 60^Ö und die ekliptische Konformation zeigt einen Diederwinkel von 0^Ö. Aber wenn das Molekül gedreht wird, ändert sich die Konformation. Die Torsionsdehnung in gestaffelter Konformation ist geringer als in ekliptischer Konformation. Wenn das Molekül gedreht wird, kann die ekliptische Konformation zur gestaffelten Konformation werden; somit wird die Torsionsspannung reduziert.

Unterschied zwischen sterischer und Torsionsdehnung

Definition

Sterische Belastung: Sterische Spannung ist die Abstoßung zwischen zwei Atomen oder Atomgruppen, wenn der Abstand zwischen ihnen verringert wird.

Torsionsspannung: Torsionsspannung ist die Abstoßung, die zwischen Atomen oder Atomgruppen entsteht, wenn ein Molekül um eine Sigma-Bindung gedreht wird.

Rotation des Moleküls

Sterische Belastung: Sterische Spannung kann nicht durch Rotation des Moleküls um eine Sigma-Bindung verringert werden.

Torsionsspannung: Die Torsionsspannung kann verringert werden, indem das Molekül um eine Sigma-Bindung rotiert wird.

Ursache für die Belastung

Sterische Belastung: Sterische Spannung tritt auf, wenn der Abstand zwischen sperrigen Gruppen eines Moleküls verringert wird.

Torsionsspannung: Torsionsspannung tritt auf, wenn Bindungselektronen aneinander vorbeilaufen, wenn sich das Molekül dreht.

Abschluss

Die Dehnung eines Moleküls ist die Abstoßung zwischen Bindungselektronen oder einsamen Elektronenpaaren, die in diesem Molekül vorhanden sind. Diese Abstoßung bewirkt, dass die potentielle Energie eines Moleküls erhöht wird. Dann wird das Molekül instabil. Die sterische Beanspruchung eines Moleküls wird durch die in einem Molekül vorhandenen sperrigen Gruppen und den Abstand zwischen diesen sperrigen Gruppen bestimmt. Die Newman-Projektion ist eine einfache Struktur, die die Anordnung von Atomen oder Atomgruppen in einem organischen Molekül zeigt. Es kann verwendet werden, um die Torsionsdehnung eines Moleküls zu bestimmen. Der Hauptunterschied zwischen sterischer und Torsionsspannung besteht darin, dass die sterische Spannung nicht durch Rotation des Moleküls um eine Bindung verringert werden kann, während die Torsionsspannung durch Rotation des Moleküls um eine Bindung verringert werden kann.

Verweise:

1. „Torsionsdehnung“. OChemPal, hier erhältlich. Aufgerufen am 28. August 2017.2. „Stamm (Chemie).“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 25. Juli 2017, hier verfügbar. Aufgerufen am 28. August 2017.3. „Diederwinkel.“ OChemPal, hier erhältlich. Aufgerufen am 28.08.2017.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. „Napthalene phenanthraene methyl-methyl strai“ Von DMacks – Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia2. „Steric Hindrance Disp“ Von Mwolf37 – Eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia3. „Escalonada e eclipsada“ Von Pauloquimico – Eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia