Hauptunterschied – Purine vs. Pyrimidine

Purine und Pyrimidine sind die beiden Arten von stickstoffhaltigen Basen, die als Bausteine ​​der Nukleinsäuren von DNA und RNA vorkommen. In Zellen finden sich gleiche Mengen an Purinen und Pyrimidinen. Sowohl Purine als auch Pyrimidine sind heterozyklische, aromatische organische Verbindungen, die an der Synthese von Proteinen und Stärke, der Regulation von Enzymen und der Zellsignalisierung beteiligt sind. In der Nukleinsäurestruktur finden sich zwei Arten von Purinen und drei Arten von Pyrimidinen. Adenin und Guanin sind die beiden Purine und Cytosin, Thymin und Uracil sind die drei Pyrimidine. Die Hauptunterschied zwischen Purinen und Pyrimidinen ist das Purine enthalten einen sechsgliedrigen stickstoffhaltigen Ring, der an einen Imidazolring kondensiert ist wohingegen Pyrimidine enthalten nur einen sechsgliedrigen stickstoffhaltigen Ring.

Dieser Artikel befasst sich mit,

1. Was sind Purine? – Definition, Struktur, Eigenschaften 2. Was sind Pyrimidine? – Definition, Struktur, Eigenschaften 3. Was ist der Unterschied zwischen Purinen und Pyrimidinen?

Was sind Purine?

Purine sind heterocyclische organische Verbindungen, die einen sechsgliedrigen Ring mit zwei Stickstoffatomen enthalten, der an einen Imidazolring kondensiert ist. Sie sind die am häufigsten vorkommenden stickstoffhaltigen heterocyclischen Ringe in der Natur. Purine werden am häufigsten in Fleischprodukten wie Leber und Niere gefunden. Die Struktur von Purin ist in Abbildung 1 dargestellt.

Abbildung 1: Purinstruktur

Purine sind immer wieder vorkommende Bausteine ​​von DNA und RNA. Adenin und Guanin sind die Purine, die in DNA und RNA vorkommen. Andere übliche Kernbasen von Purin sind Hypozanthin, Xanthin, Theobromin, Koffein, Harnsäure und Isoguanin. Neben dem Aufbau der Nukleinsäuren bilden Purine in der Zelle wichtige Biomoleküle wie ATP, GTP, NAD, zyklisches AMP und Coenzym A. ATP ist die wichtigste Energiewährung der Zelle. GTP wird als Energiequelle bei der Proteinsynthese verwendet. NAD ist ein Coenzym, das an den Redoxreaktionen während des Stoffwechsels wie der Glykolyse beteiligt ist. Zyklisches AMP ist ein zweiter Botenstoff, der am cAMP-abhängigen Signalweg der Signalübertragung beteiligt ist. Coenzym A ist ein Acetylgruppenträger, der am Zitronensäurezyklus beteiligt ist. Es bildet Acetyl-CoA. Purine können auch als Neurotransmitter fungieren und purinerge Rezeptoren aktivieren. Die wichtigsten von Purin abgeleiteten Nukleobasen Adenin und Guanin sind in Abbildung 2 dargestellt.

Abbildung 2: Purine

Purine werden als Nukleoside synthetisiert, die an Ribosezucker gebunden sind. An der Biosynthese von Purinen sind sowohl der De-novo- als auch der Salvage-Weg beteiligt. Inosinmonophosphat (IMP) ist die Vorstufe von Adenin und Guanin im de novo-Weg. Guanin und Hypoxanthin werden während des Purinabbaus nacheinander in Xanthin und Harnsäure umgewandelt. Harnsäure wird vom Körper ausgeschieden.

Was sind Pyrimidine?

Pyrimidine sind heterocyclische organische Verbindungen, die einen sechsgliedrigen Ring mit zwei Stickstoffatomen enthalten. Die Struktur des Rings ähnelt der von Pyridin. An der Bildung des Nukleobasenrings sind drei isomerisierende Diazinstrukturen beteiligt. In Pyridazin befinden sich Stickstoffatome in den Positionen 1 und 2 im heterocyclischen Ring. Im Pyrimidin befinden sich Stickstoffatome in den Positionen 1 und 3 im heterocyclischen Ring. Im Pyrazin befinden sich Stickstoffatome in den Positionen 1 und 4 im heterocyclischen Ring. Die drei Isomere Pyridazin, Pyrimidin und Pyrazin sind in Abbildung 3 dargestellt.

Abbildung 3: Diazinisomere 1 – Pyridazin, 2 – Pyrimidin, 3 – Pyrazin

Cytosin und Thymin sind die beiden Nukleobasen, die in der DNA vorkommen. Uracil kommt in RNA vor. Bei der Bildung der doppelsträngigen Struktur von Nukleinsäuren bilden Pyrimidine Wasserstoffbrücken mit komplementären Purinen in dem Prozess, der als komplementäre Basenpaarung bezeichnet wird. Cytosin bildet mit Guanin drei Wasserstoffbrückenbindungen und Thymin bildet mit Adenin in der DNA zwei Wasserstoffbrückenbindungen. In der RNA bildet Uracil zwei Wasserstoffbrücken mit Adenin anstelle von Thymin. Cytosin, Thymin und Uracil sind in Abbildung 4 dargestellt.

Abbildung 4: Pyrimidine

Pyrimidine werden sowohl über de novo- als auch über Salvage-Wege innerhalb der Zelle synthetisiert. Uridinmonophosphat (UMP) ist der Vorläufer des de novo-Wegs, der an der Synthese von Uracil, Cytosin und Thymin beteiligt ist. Pyrimidine werden zu Harnstoff, Kohlendioxid und Wasser abgebaut.

Unterschied zwischen Purinen und Pyrimidinen

Struktur

Purine: Purine sind heterozyklische aromatische organische Verbindungen, die aus einem an einen Imidazolring kondensierten Pyrimidinring bestehen.

Pyrimidine: Pyrimidine sind heterocyclische aromatische organische Verbindungen.

Nukleobasen

Purine: Adenin, Guanin, Hypoxanthin und Xanthin sind die in Purinen vorkommenden Nukleobasen.

Pyrimidine: Cytosin, Thymin, Uracil und Orotsäure sind die in Pyrimidinen vorkommenden Nukleobasen.

Chemische Zusammensetzung

Purine: Purine enthalten zwei Kohlenstoff-Stickstoff-Ringe und vier Stickstoffatome, da sie aus einem Pyrimidinring bestehen, der an einen Imidazolring kondensiert ist.

Pyrimidine: Pyrimidine enthalten einen einzelnen Kohlenstoff-Stickstoff-Ring und 2 Stickstoffatome.

Chemische Formel

Purine: Chemische Formel von Purin ist C₅h₄n₄.

Pyrimidine: Chemische Formel von Pyrimidin ist C₄h₄n₂.

Schmelzpunkt/ Siedepunkt

Purine: Purine enthalten vergleichsweise hohe Schmelz- und Siedepunkte.

Pyrimidine: Pyrimidine enthalten vergleichsweise niedrige Schmelz- und Siedepunkte.

Synthese im Labor

Purine: Purine werden durch die Traube Purinsynthese synthetisiert.

Pyrimidine: Pyrimidine werden durch Biginelli-Reaktion synthetisiert.

Katabolismus

Purine: Purinkatabolismus produziert Harnsäure.

Pyrimidine: Der Pyrimidin-Katabolismus produziert Beta-Aminosäuren, Kohlendioxid und Ammoniak.

Abschluss

Purine und Pyrimidine sind die beiden sich wiederholenden Bausteine ​​in Nukleinsäuren, die an der Speicherung der genetischen Information in der Zelle beteiligt sind, die für die Entwicklung, das Funktionieren und die Reproduktion von Organismen erforderlich ist. Adenin und Guanin sind die Purine und Cytosin, Thymin und Uracil sind die Pyrimidine, die in Nukleinsäuren vorkommen. RNA enthält Uracil anstelle von Thymin. Bei der Bildung der doppelsträngigen Struktur von Nukleinsäuren bildet Adenin Wasserstoffbrückenbindungen mit Thymin oder Uracil und Guanin bildet Wasserstoffbrückenbindungen mit Cytosin. Purine haben andere Funktionen in der Zelle, wie zum Beispiel als Energiequelle zu dienen. Sowohl Purine als auch Pyrimidine werden in der Zelle entweder durch de novo- oder Salvage-Wege synthetisiert. Der Hauptunterschied zwischen Purinen und Pyrimidinen liegt jedoch in der Struktur der ihnen gemeinsam verwendeten Nukleobasen.

Referenz:1.Fort, Ray. Purine und Pyrimidine. N.S., N.D. Netz. 28. Apr. 2017.2.„Purin- und Pyrimidin-Metabolismus.“ PURINE UND PYRIMIDINEN. N.S., N.D. Netz. 28. April 2017.

Bildhöflichkeit: 1. „9H-Purine“ Von NEUROtiker (Vortrag) – Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia2. „Blausen 0323 DNA Purines“ Von Blausen.com-Mitarbeitern (2014). „Medizinische Galerie von Blausen Medical 2014“. WikiJournal of Medicine 1 (2). DOI:10.15347/wjm/2014.010. ISSN 2002-4436. – Eigene Arbeit (CC BY 3.0) über Commons Wikimedia3. „Diazinisomere“ von Luigi Chiesa. Eigenes Werk angenommen (basierend auf Urheberrechtsansprüchen) (Public Domain) über Commons Wikimedia4. „Blausen 0324 DNA Pyrimidine“ Mitarbeiter von Blausen.com (2014). „Medizinische Galerie von Blausen Medical 2014“. WikiJournal of Medicine 1 (2). DOI:10.15347/wjm/2014.010. ISSN 2002-4436. – Eigene Arbeit (CC BY 3.0) über Commons Wikimedia