Abgedeckte Schlüsselbereiche

1. Was ist die Markownikow-Regel? – Definition, Reaktionsmechanismus 2. Was ist die Anti-Markownikow-Regel? – Definition, Reaktionsmechanismus 3. Was ist der Unterschied zwischen der Markownikow- und der Anti-Markownikow-Regel? – Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Anti-Markownikow-Regel, Katalysatoren, Markownikow-Regel, Reaktanten, Regioselektivität

Was ist die Markownikow-Regel?

Die Markovnikov-Regel erklärt, dass bei Additionsreaktionen von Alkenen oder Alkinen das Proton an das Kohlenstoffatom mit der höchsten Anzahl an Wasserstoffatomen addiert wird. Diese Regel ist sehr hilfreich, um das Endprodukt einer bestimmten chemischen Reaktion vorherzusagen. Lassen Sie uns diese Regel anhand eines Beispiels verstehen.

Abbildung 1: Anwendung der Markownikow-Regel für eine chemische Reaktion

Wie im obigen Beispiel gezeigt, ist das Proton oder das Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom gebunden, an das bereits die meisten Wasserstoffatome gebunden sind. Das Gegenion ist an das andere Kohlenstoffatom gebunden. Das Endprodukt ist ein Alkan.

Dies geschieht aufgrund der Bildung des stabilsten Carbokations als Zwischenprodukt für die Reaktion. Die Addition des Wasserstoffatoms an das Kohlenstoffatom öffnet die Doppelbindung. Dadurch erhält das andere Vinyl-Kohlenstoffatom eine positive Ladung. Dieses Carbokation sollte ein stabiles Carbokation sein, um am Ende ein stabiles Produkt zu bilden. Nach der Bildung des richtigen Carbokations bindet das Chloridion an das positiv geladene Kohlenstoffatom.

Am Ende der Reaktion erhalten wir jedoch eine Mischung von Produkten; diese Mischung setzt sich aus dem Produkt des stabilen Carbokations und des instabilen Carbokations zusammen.

Was ist die Anti-Markownikow-Regel?

Die Anti-Markownikow-Regel erklärt, dass bei Additionsreaktionen von Alkenen oder Alkinen das Proton an das Kohlenstoffatom mit der geringsten Anzahl von Wasserstoffatomen addiert wird. Das bei dieser Reaktion erhaltene Endprodukt wird als Anti-Markownikow-Produkt bezeichnet. Dieser Mechanismus beinhaltet nicht die Bildung einer Carbokation-Zwischenstufe. Chemische Reaktionen können in Reaktionen umgewandelt werden, die das Anti-Markownikow-Produkt ergeben, indem man der Reaktionsmischung ein Peroxid wie HOOH zusetzt.

Abbildung 2: Alle möglichen Additionsprodukte von HNNR’

Hier findet die Peroxidwirkung statt. Ein Peroxid kann die Regioselektivität einer Additionsreaktion verändern. Regioselektivität ist die Bildung einer Bindung an einem bestimmten Atom gegenüber allen anderen möglichen Atomen. Daher wirkt das Peroxid als Katalysator.

Unterschied zwischen Markownikow- und Anti-Markownikow-Regel

Definition

Markownikow-Regel: Die Markovnikov-Regel erklärt, dass bei Additionsreaktionen von Alkenen oder Alkinen das Proton an das Kohlenstoffatom mit den meisten Wasserstoffatomen addiert wird.

Anti-Markownikow-Regel: Die Anti-Markownikow-Regel erklärt, dass bei Additionsreaktionen von Alkenen oder Alkinen das Proton an das Kohlenstoffatom addiert wird, an dem die wenigsten Wasserstoffatome gebunden sind.

Kohlenstoff-Atom

Markownikow-Regel: Nach der Markownikow-Regel ist das Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom mit den meisten Wasserstoffsubstituenten gebunden.

Anti-Markownikow-Regel: Nach der Anti-Markownikow-Regel ist das Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom mit den wenigsten Wasserstoffsubstituenten gebunden.

Nachtrag

Markownikow-Regel: Der negative Teil des Addendums (d. h. X¯ oder Cl¯/Br¯) geht an den Kohlenstoff, an den weniger Wasserstoffatome gebunden sind.

Anti-Markownikow-Regel: Der negative Teil des Addendums geht an den Kohlenstoff, an den mehr Wasserstoffatome gebunden sind.

Abschluss

Markownikow- und Anti-Markownikow-Regeln sind sehr wichtig, um die Endprodukte einer chemischen Reaktion vorherzusagen. Der Hauptunterschied zwischen der Markovnikov- und der Anti-Markownikow-Regel besteht darin, dass die Markovnikov-Regel angibt, dass Wasserstoffatome in einer Additionsreaktion mit mehr Wasserstoffsubstituenten an das Kohlenstoffatom gebunden sind, während die Anti-Markownikow-Regel angibt, dass Wasserstoffatome an das Kohlenstoffatom mit den wenigsten Wasserstoffsubstituenten gebunden sind.

Verweise:

1. „Regioselektivität“. Illustriertes Glossar der Organischen Chemie – Regioselektiv; Regiochemie, hier erhältlich. Aufgerufen am 12. September 2017.2. "Markownikows Regel." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 31. August 2017, hier verfügbar. Aufgerufen am 12. September 2017.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. „Markownikow-Regel“ (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia2. „Markownikow und Anti-Mark-Addition“ Von 5402013SD – Eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia