Hauptunterschied – Dehydrationssynthese vs. Hydrolyse

Chemische Reaktionen können nach den Eigenschaften dieser Reaktionen in verschiedene Gruppen eingeteilt werden. Dehydratationssynthese und Hydrolyse sind solche chemischen Reaktionen. Diese Reaktionen werden nach ihrem Mechanismus kategorisiert. Beide Reaktionen beinhalten entweder die Synthese oder den Verbrauch von Wassermolekülen. Der Hauptunterschied zwischen Dehydratisierungssynthese und Hydrolyse besteht darin, dass Dehydratationssynthese führt zur Bildung eines großen Moleküls aus kleineren Molekülen, während Hydrolyse zur Bildung kleinerer Moleküle aus einem großen Molekül führt.

Abgedeckte Schlüsselbereiche

1. Was ist Dehydrationssynthese? – Definition, Mechanismus, Beispiele 2. Was ist Hydrolyse? – Definition, Mechanismus, Beispiele 3. Was ist der Unterschied zwischen Dehydrationssynthese und Hydrolyse? – Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Carbonsäure, Kondensation, Dehydratisierungssynthese, Veresterung, Glycosidbindung, Hydrolyse, Peptidbindung

Was ist Dehydrationssynthese?

Dehydrationssynthese ist die Bildung eines größeren Moleküls unter Freisetzung von Wassermolekülen. Hier bilden zwei oder mehr kleinere Moleküle kovalente Bindungen miteinander, wobei pro Bindung ein Wassermolekül freigesetzt wird. Daher sind die Endprodukte von Dehydratisierungssynthesereaktionen immer komplexere Verbindungen als die der Reaktanten. Die Dehydratisierungssynthesereaktion ist eine Art von Synthesereaktion, da ein großes Molekül produziert wird.

Diese Dehydratisierungssynthesereaktionen können auch als Kondensationsreaktionen bezeichnet werden, da sich Kondensation auf die Bildung von Wassermolekülen bezieht. Daher findet eine Dehydratisierungssynthese zwischen Molekülen mit einer Hydroxylgruppe (–OH) und einem zur Freisetzung verfügbaren Proton statt.

Bei chemischen Syntheseprozessen wird die Dehydratationssynthese verwendet, um größere Moleküle durch Freisetzung von Wassermolekülen zu erhalten. Beispielsweise kann die Reaktion zwischen einem Alkohol und einer Carbonsäure einen Ester erzeugen, der als Nebenprodukt ein Wassermolekül freisetzt. Dabei wird die –OH-Gruppe der Carbonsäure und das an den Sauerstoff des Alkohols gebundene –H-Atom freigesetzt. Daher verbinden sich diese beiden –OH-Gruppe und –H-Gruppe zu einem Wassermolekül.

Abbildung 01: Veresterung

In biologischen Systemen werden häufig die Begriffe glycosidische Bindungen und Peptidbindungen verwendet, um die Bindung zwischen Molekülen zu beschreiben. Glykosidische Bindungen werden als Ergebnis der Reaktion zwischen zwei Monosacchariden unter Freisetzung eines Wassermoleküls gebildet, während Peptidbindungen als Ergebnis der Reaktion zwischen zwei Aminosäuren unter Freisetzung eines Wassermoleküls gebildet werden. Daher handelt es sich um Kondensations- oder Dehydratisierungssynthesereaktionen.

Was ist Hydrolyse?

Hydrolyse ist die Spaltung einer chemischen Bindung in Gegenwart von Wasser. Dabei fungiert Wasser als Reaktionspartner, der am Reaktionsprozess beteiligt ist. Bei Hydrolysereaktionen wird ein großes Molekül immer in kleinere Moleküle zerlegt. Daher enthalten die Reaktanten im Gegensatz zu Produkten immer ein komplexes Molekül. Bei diesen Reaktionen wird dem Reaktantenmolekül ein Wassermolekül zugesetzt, das die Spaltung einer in diesem Reaktanden vorhandenen chemischen Bindung bewirkt.

Wenn ein großes Molekül hydrolysiert wird, erhalten die resultierenden zwei kleinen Moleküle eine –OH-Gruppe und eine –H-Gruppe vom Wassermolekül. Hydrolyse ist das Gegenteil von Kondensation. Dies liegt daran, dass bei Kondensationsreaktionen ein Wassermolekül gebildet wird, während bei der Hydrolyse ein Wassermolekül verbraucht wird.

Abbildung 2: Esterhydrolysereaktion

Wenn wir dasselbe Beispiel wie bei der Dehydratisierungssynthesereaktion nehmen, bildet die Hydrolyse eines Esters die Reaktanten der Veresterungsreaktion. Sie sind die Carbonsäure und der Alkohol. Dazu wird eine Base verwendet. Daher wird aufgrund seiner hohen Stabilität ein Carboxylation anstelle von Carbonsäure gebildet. Diese Reaktion verbraucht jedoch Wassermoleküle, um die –OH-Gruppe für die Carbonsäurebildung und die –H-Gruppe für die Alkoholbildung bereitzustellen. Dieser Vorgang wird als Verseifung bezeichnet.

Unterschied zwischen Dehydrationssynthese und Hydrolyse

Definition

Dehydration: Dehydrationssynthese ist die Bildung eines größeren Moleküls unter Freisetzung von Wassermolekülen.

Hydrolyse: Hydrolyse ist die Spaltung einer chemischen Bindung in Gegenwart von Wasser.

Mechanismus

Dehydration: Dehydratationssynthesereaktionen sind Kombinationsreaktionen.

Hydrolyse: Hydrolysereaktionen sind Zersetzungsreaktionen.

Wassermolekül

Dehydration: Die Dehydratisierungssynthesereaktion bildet ein Wassermolekül.

Hydrolyse: Die Hydrolysereaktion verbraucht ein Wassermolekül.

Reaktanten

Dehydration: Die Reaktanten von Dehydratisierungssynthesereaktionen sind kleinere Moleküle als ihre Produkte.

Hydrolyse: Die Reaktanten von Hydrolysereaktionen sind komplexe Moleküle als ihre Produkte.

Nebenprodukte

Dehydration: Dehydratisierungssynthesereaktionen liefern Wassermoleküle als Nebenprodukte.

Hydrolyse: Hydrolysereaktionen ergeben keine Nebenprodukte.

Abschluss

Sowohl die Dehydratisierungssynthese als auch die Hydrolyse sind chemische Reaktionen, die in Gegenwart von Wasser ablaufen. Das liegt daran, dass Dehydratisierungssynthesereaktionen dem Medium Wassermoleküle bereitstellen, während Hydrolysereaktionen Wassermoleküle aus der Reaktionsmischung verbrauchen. Der Hauptunterschied zwischen Dehydratisierungssynthese und Hydrolyse besteht darin, dass die Dehydratisierungssynthese zur Bildung eines großen Moleküls aus kleineren Molekülen führt, während die Hydrolyse zu kleineren Molekülen aus einem großen Molekül führt.

Verweise:

1. Reid, Danielle. „Dehydratationssynthese: Definition, Reaktion und Beispiele.“ Study.com. n.d. Netz. Hier verfügbar. 09.08.2017 2. „Hydrolyse“. Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, Inc., n.d. Netz. Hier verfügbar. 09.08.2017.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. „Veresterung“ von Toby Phillips – Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia2. „Esterhydrolyse“ Von SVG-Version: WhiteTimberwolfPNG-Version: Bryan Derksen, H Padleckas – Ester hydrolysis.png (Public Domain) über Commons Wikimedia